دوران 6 ماهه حضور تیری آنری در یوونتوس یکی از بخش هایی از دوران بازی او است که خیلی به آن پرداخته نمی شود. پس از یک شروع طوفانی در موناکو، این مهاجم فرانسوی در ژانویه 1999 با قراردادی 10.5 میلیون پوندی از موناکو به یوونتوس پیوست. انتظار می رفت این بازیکن مستعد در یوونتوس بدرخشد اما او نتوانست عملکرد خوبی از خود به جا بگذارد.
طرفداری | تیری آنری در گفت و گو با رویترز در سال 2011 توضیح داده بود که چرا برنامه های او در یوونتوس طبق نقشه پیش نرفت:
یکی از بدترین فصل های یوونتوس بود. وقتی من در میانه فصل به تیم پیوستم ما در رتبه نهم حضور داشتیم و در نهایت در رتبه ششم به کار خود پایان دادیم. مشکلات زیادی در آن یوونتوس وجود داشت. لیپی می خواست مرا در پست مهاجم نوک بازی دهد. در دو بازی اول حضورم در یوونتوس نیمکت نشین بودم اما پس از آن هر وقت به زمین رفتم در پست مهاجم نوک بازی کردم.
مارچلو لیپی از هدایت یوونتوس برکنار شد و کارلو آنچلوتی جایگزین او شد، آنری در این باره می گوید:
کارلو من را به پست وینگر چپ منتقل کرد و من ادامه فصل را در این پست بازی کردم. در آن پست بسیار به مشکل خوردم. باید به ریتم یک لیگ جدید عادت می کردم. تازه به تیم آمده بودم و در یک پست جدید بازی می کردم. ما 352 بازی می کردیم و من مجبور بودم کل سمت چپ را پوشش بدهم.
کمی زمان برد تا تیری آنری به پست جدیدش وینگر چپ عادت کند. کم کم تیری شروع به درخشش کرد و در برابر لاتزیو یک بریس به یاد ماندنی ثبت کرد. ستاره فرانسوی در حال نشان دادن استعدادش بود و طرفداران از عملکرد او هیجان زده شده بودند اما متاسفانه این لحظات خوب دیری نپایید. بحثی که بین یکی از مدیران و تیری آنری در گرفت برای او کافی بود تا یوونتوس را ترک کند و در تابستان همان فصل به آرسنال بپیوندد.
تیری آنری در این مورد گفت:
گلزنی و پاس گل دادن را شروع کردم. خوب بازی می کردم. سپس بحثی ناگهانی بین من و یکی از مدیران در گرفت و من تصمیم به ترک یوونتوس گرفتم. واقعا در تورین خوشحال بودم. یوونتوس تیم بزرگی بود. یک خانواده بزرگ بود اما اتفاقی پیش آمد که من دوست نداشتم. وقت رفتن و پیوستن دوباره به آرسن ونگر بود.