در مرحله یک چهارم نهایی لیگ قهرمانان اروپا ۲۰۰۶ - ۲۰۰۷ ، رونالدو اولین گل های خود را در سی امین بازی خود در این رقابت ها به ثمر رساند ، که دو گل در پیروزی ۷ - ۱ مقابل رم بود . او در ادامه ، در اولین بازی مرحله نیمه نهایی در برابر میلان گلزنی کرد ، که با پیروزی ۳ - ۲ به پایان رسید ، اما در بازی برگشت با شکست ۳ - ۰ یونایتد در سن سیرو حذف شدند .
در لیگ برتر ۲۰۰۷ - ۲۰۰۸ ، رونالدو جوایز شخصی زیادی را در آن فصل جمع آوری کرد . او برنده جوایز اتحادیه فوتبالیست های حرفه ای ( pfa ) ، بازیکن سال هواداران و بهترین بازیکن جوان سال pfa ، و همچنین برنده بازیکن سال انجمن نویسندگان فوتبال ( fwa ) شد ، و تبدیل به اولین بازیکنی که برنده هر چهار جایزه اصلی pfa و fwa شده است . دستمزد او به عنوان بخشی از تمدید ۵ ساله قراردادش که در فصل های قبلی به امضا رسیده بود ، به ۱۲۰۰۰۰ پوند در هفته افزایش یافت .
در سال ۲۰۰۷ ، توپ طلای فوتبال به کاکا داده شد و رونالدو بالاتر از مسی در جایگاه دوم قرار گرفت . همچنین برای جایزه بهترین بازیکن سال فیفا در سال ۲۰۰۷ پایین تر از کاکا و مسی ، سوم شد .
رونالدو اولین هت تریک خود را برای یونایتد در پیروزی ۶ - ۰ مقابل نیوکاسل یونایتد در ۱۲ ژانویه ۲۰۰۸ انجام داد . در ۱۹ مارس ، رونالدو نخستین بار در بازی با بولتون واندررز ، بازوبند کاپیتانی منچستر را بر بازی بست . این بازی با پیروزی ۲ - ۰ منچستر خاتمه یافت که هر دو گل را رونالدو به ثمر رساند . رونالدو ۳۱ گل در لیگ از جمله تنها گل دربی منچستر در ۵ مه ( پنجاهمین گل خودش برای باشگاه ) را به ثمر رساند ، و یونایتد در پایان ، قهرمان شد . او با به ثمر رساندن ۳۳ گل در مجموع ، رکورد جرج بست با ۳۲ گل را شکست . در پایان فصل ، او کفش طلای لیگ برتر و کفش طلای اروپا را نیز به دست آورد .
او در لیگ قهرمانان اروپا ۲۰۰۷ - ۲۰۰۸ ، در ۱۱ بازی ۸ گل زد . در مرحله یک هشتم نهایی این رقابت ها میان منچستر و المپیک لیون ، رونالدو گل تعیین کننده ای را به ثمر رساند تا به یونایتد کمک کند تا در مجموع ۲ - ۱ به مرحله یک چهارم نهایی صعود کند . در مرحله بعد در بازی اول مقابل رم ، او با ضربه سر گلزنی کرد و یونایتد در مجموع دو بازی ۳ - ۰ رم را حذف کرد . پس از آن ، منچستر پس از حذف بارسلونا ، در دیدار پایانی به مصاف چلسی رفت . علیرغم اینکه تک گل او در جریان بازی پاسخ داده شد و ضربه پنالتی او در ضربات پنالتی مهار شد ، اما منچستر به قهرمانی رسید . همچنین رونالدو به عنوان بهترین گلزن لیگ قهرمانان اروپا و بهترین بازیکن باشگاهی سال یوفا انتخاب شد .
رونالدو در فصل ۲۰۰۷ - ۲۰۰۸ در مجموع ۴۲ گل در تمامی رقابت ها به ثمر رساند که بهترین عملکرد او در دوران حضورش در انگلیس بود . هر چند او سه مسابقه را پس از ضربه سر به بازیکن پورتسموث در شروع فصل از دست داده بود ، تجربه ای که به گفته خودش به او آموخت تا اجازه ندهد حریفان او را تحریک کنند . پس از اتمام فصل ، شایعاتی درباره علاقه رونالدو به رئال مادرید منتشر شد . اسکای اسپورت گزارش داد : ( رئال مادرید با قرارداد سال گذشته بار دیگر به رونالدو پیشنهاد پیوستن به کهکشانی های مادریدی را داده است . ) یونایتد این درخواست غیر قانونی رئال را با فیفا در جریان گذاشت ؛ اما فیفا اقدامی نکرد . سپ بلاتر ، رئیس وقت فیفا ، گفت که این بازیکن باید اجازه خروج از باشگاه خود را داشته باشد ، و این وضعیت را ( برده داری مدرن ) توصیف کرد . با وجود اینکه رونالدو با بلاتر هم نظر بود ، اما حدث و گمانه زنی ها در ۶ اوت به پایان رسید ؛ هنگامی که رونالدو اعلام کرد که یک سال دیگر در منچستر خواهد ماند .
