طرفداری- در 16 سالگی اولین بازی خودش را برای میلان به سر مربیگری نیلس لیدهولم هلندی انجام داد. مالدینی در باره ی آن بازی می گوید: " استرس زیادی داشتم, ولی لیدهولم مرا در آغوش گرفت و گفت, همیشه به این فکر کن که این فقط یک بازی در مقیاس بزرگتر است."
هواداران اینتر میلان خطاب به مالدینی: " برای 20 سال رقیب ما بودی... ولی در زندگی همیشه وفادار تو خواهیم بود."
چند نقل قول از بزرگان فوتبال در توصیف مالدینی:
سر الکس فرگوسن: " یکی از آرزو های من در دوران مربیگری که به آن نرسیدم، در اختیار داشتن مدافعی به اسم پائولو مالدینی بود."
پویول: " با بهترین مدافع تاریخ فوتبال جهان تمرین کردم. پائولو مالدینی الگوی من بود."
رائول گونزالس: " مالدینی استاد من است. خیلی جوان بودم که بازی های او را تماشا می کردم و از این که هواداران او را ستایش می کردند به او احساس حسادت داشتم."
پائولو مالدینی پس از انجام بیش از 900 بازی برای میلان و کسب 26 جام در 31 می 2009 برابر فیورنتینا از دنیای فوتبال خداحافظی کرد.