به گزارش سایت فوتبال ایتالیا، چزاره اولین عضو خانواده مالدینی بود که در میلان به میدان رفت و کاپیتان تیم میلان در راه قهرمانی جام باشگاه های اروپا در سال 1963 بود.
پس از او نوبت به پسرش پائولو مالدینی رسید، که به پرافتخارترین بازیکن تاریخ میلان تبدیل شد و اکنون کریستین که یک مدافع کناری می باشد و متولد 1996 است، با حضور در جمع بازیکنان ماسیمیلیانو الگری، اولین جلسه تمرین خود را پشت سر گذاشت.
او یکی از بازیکنان تیم جوانان میلان و شاگرد فیلیپو اینزاگی می باشد.