وقتی که ویلشر به عنوان یک نوجوان به تیم پیوست با مهارت‌های تکنیکی که داشت بلافاصله چشم‌ها را به خود خیره کرد. چنین چیزی تا به حال در بین بازیکنان انگلیسی دیده نشده بود. ممکن است که توانایی‌هایش در آکادمی هرتفوردشایر آرسنال پرورش یافته باشد اما انگار در افسانه‌ی لاماسیای بارسلونا بازی را یاد گرفته است. کنترلش تقریباً ماورا طبیعی بود و اطمینانش در بازی با توپ برای بازیکنی به سن و سال او واقعاً عجیب و دور از انتظار بود.
شاید قابل توجه‌ترین چیز در مورد جک این بود که او همواره با سری بالا و بدون نیاز به نگاه کردن به توپ، بازی می‌کرد. اولین تماسش به توپ از روی غریزه و بعد استعداد ذاتی‌اش در بازی‌خوانی الهام گرفته بود. سبک دریبل کردن مستقیم‌اش، هر بیننده‌ای را به یاد هنرنمایی‌های لیونل مسی می‌انداخت. هیچ شکی وجود نداشت که آرسنال بازیکنی را در ترکیبش دارد که می‌تواند یک نسل بر فوتبال جهان حکومت کند.
ویلشر باید پتانسیل بالایش را کامل‌تر می‌کرد. البته مشکلات فیزیکی تا حدودی روند پیشرفتش را مختل کرد. مصدومیت‌ها مطمئناً عامل اصلی ناکامی ویشلر در عدم رسیدن به پتانسیال اصلی‌اش بود.
از سوی او هنوز هم همان اشتباهات زمان جوانی‌اش را انجام میدهد. همانقدر که تمایلش برای دویدن سمت مدافعان تحسین‌برانگیز است، باعث از دست دادن میدان و همچنین باعث بالا رفتن خطر آسیب جسمی می‌شود.
او باید یاد بگیرد که کمتر با توپ بازی کند و آن‌را زودتر به هم‌تیمی‌هایش پاس بدهد.. در حال حاضر، هر زمان که بازی می‌کند به شدت از خود گذشتگی نشان میدهد تا بتواند اثر مثبتی از خود به جای بگذارد. تمایلش برای تاثیرگذاری بسیار زیاد است اما در مجموع خصلت مبارزه‌طلبی‌اش می‌تواند به ضررش هم باشد. هواداران آرسنال می‌خواهند او باتجربه‌تر عمل کند.
آرسن ونگر درباره جک ویلشر می‌گوید: "او یک بازیکن سطح بالاست با پتانسیل سطح بالا. مهم نیست شما در زندگی چقدر خوب باشید، باید به سطح بالا بودن ادامه دهید و ماندگار باشید. جک می‌تواند 6 ماه یا 1 سال بدون هیچ مشکلی رقابت کند و آنگاه شما همان بازیکنی که از او توقع داشتید را خواهید دید."
حتی مصدوم نشدن هم جایگاه ثابت ویلشر در ترکیب اصلی آرسنال را تضمین نمی‌کند. زمانی که او در حال تجدید قوا بود، بازیکنانی همچون آرون رمزی و فرانسیس کوکلین به خوبی خود را نشان دادند و اکنون از ویلشر جلو زده‌اند. ویلشر باید همزمان با رسیدن به فرمِ ایده‌آل‌اش، یک نقش هم برای خودش در تیم دست و پا کند.
در آغاز فصل 15-2014، ونگر تلاش کرد تا با یک سیستم جدید 1-4-1-4 از او استفاده کند اما نتایج دور از انتظار بود و باعث شد ونگر به سیستم 1-3-2-4 بازگردد. این بازگشت که با مصدومیت ویلشر همزمان شد، با نتایج خوب و قابل توجه آرسنال همراه شد.
ویلشر در انتهای فصل پیش، در روز آخر رقابت‌های لیگ برتر مقابل وست برومویچ، چشمه‌هایی از توانای واقعی‌اش را نشان داد. ایمان ونگر به او کاملاً واضح است و به نظر نمی‌رسد که رئیس توپچی‌ها بخواهد بازیکنی را که برای مدتی طولانی پرورش داده بیرون کند. آینده‌اش در آرسنال نسبتاً تضمین شده است.
با این حال باید دید که آینده مستلزم چه چیزی است. او برای توپچی‌ها بازیکن بزرگی بوده و حالا کمی به شانس، نگرش و کارایی نیاز دارد تا استعدادش را به سهمی محسوس بدل کند. این به تو بستگی دارد، جک ویلشر.
