پس از این که اخبار دیدار مدیربرنامه های مایکل اسین با سران میلان و مخصوصا سرمربی جدید این تیم کلارنس سیدورف به بیرون درز کرد مدیران چلسی تصمیم گرفتند که درها را برای خروج اسین بگشایند. اسین فصل پیش را به صورت قرضی در رئال مادرید سپری کرد و با برگشتن مورینیو به استمفوردبریج وی نیز به تیم سابق خود بازگشت. اما خبرها حاکی از آن است که مورینیو اجازه رفتن را به هافبک محبوب خود داده است.
میلان در تصمیم خود برای به خدمت گرفتن اسین پافشاری دارد اما به نظر می رسد این هافبک غنایی راضی نیست چرا که باید برای پیوستن به میلان به تیم لندنی غرامت پرداخت کند. اسین دستمزد بالایی می گیرد که پرداخت این گونه مبالغ در سیاست باشگاه میلان جایی ندارد. اما آبی های لندنی آماده اند تا شرایط را برای توافقات نهایی فراهم کنند.
گفته می شود چلسی آماده است تا باقی مانده قرارداد اسین را بپردازد تا این بازیکن را برای ملحق شدن به روسونری ها تشویق کند. مدیربرنامه های اسین چند روزی را در ایتالیا گذرانده و با سیدورف دیدارهایی نیز داشته است. میلان در بازی مرحله حذفی لیگ قهرمانان اروپا برابر اتلتیکو مادرید، مونتاری و مونتولیوو را در اختیار نخواهد داشت و از آن جایی که اسین می تواند در لیگ قهرمانان اروپا به میدان برود آقای سیدورف بسیار مشتاق به انجام این انتقال است. گفته می شود وی آرایش 4-2-3-1 را برای میلان انتخاب کرده است و اسین می تواند یکی از اصلی ترین ارکان خط هافبک میلان باشد.
اگر اسین هم از چلسی جدا شود نام او را باید در کنار کوین دی بروین و خوان ماتایی قرار داد که با تصمیم مستقیم مورینیو ساک های شان را بستند.