طرفداری- آینده دی شیلیو در میلان همچنان مبهم است. پس از آن که اخباری مبنی بر علاقه او برای پیوستن به یوونتوس منتشر شد، وی در سن سیرو هو شد و حتی هواداران میلان در فضای مجازی خواستار بازپس گیری بازوبند کاپیتانی از دی شیلیو شده اند.
به گزارش گاتزتا دلو اسپورت، میلان علاقمند است در صورت فروش ماتیا دی شیلیو، دیگر مدافع سابق آکادمی خود را از منچستریونایتد به خدمت بگیرد. دو باشگاه اینتر و یوونتوس نیز علاقمند به جذب دارمیان هستند اما ایده استفاده از سهمیه بازیکنان آکادمی که با پارامتر های یوفا و فدراسیون فوتبال ایتالیا تطابق دارد، می تواند انگیزه میلان را دو چندان کند.