طرفداری- با وجود فعالیت های داغ میلان در نقل و انتقالات، فول بک ۲۴ ساله تیم ملی ایتالیا علاقه ای به ماندن در روسونری ندارد و از این تیم خواسته با جدایی اش موافقت کنند. دی شیلیو تنها یک سال از قراردادش باقی مانده است.
ماسیمیلیانو میرابلی، مدیر میلان در مصاحبه با اسکای در این باره گفت:
ما با برانچینی، مدیربرنامه این بازیکن چند بار صحبت کرده ایم اما ماتیا به ما گفت که به چند دلیل، می خواهد تیم را ترک کند و تصمیم گرفته تغییر باشگاه بدهد. یوونتوس با ما تماسی نگرفته اما اگر بگیرد، آنها باید رقم مورد نیاز ما را پرداخت کنند. در غیر این صورت دی شیلیو تا پایان قراردادش در تیم می ماند.
جانلوکا دی مارتزیو چند ماه قبل از ملاقات ماروتا و مدیربرنامه دی شیلیو خبر داده بود که در آن زمان میلان قویا این موضوع را تکذیب می کرد. ماتیا دی شیلیو محصول آکادمی میلان است و با وجود سن کم، در ۶ فصل حضور در تیم بزرگسالان، ۱۳۳ بار پیراهن روسونری را بر تن کرده است. دی شیلیو همچنین ۳۱ بازی ملی در کارنامه دارد که از جمله آنها می توان به درخشش در یورو ۲۰۱۶ زیر نظر آنتونیو کونته اشاره کرد. دی شیلیو در مسابقات فصل گذشته برای میلان، ۲ پاس گل ثبت کرده است.