کاکا که در سال 2003 با 8.5 میلیون یورو از سائوپائولوی برزیل به میلان پیوست به سرعت خود را به کیفیت لازم برای حضور در ترکیب اصلی روسونری رساند و در همان فصل اول موفق شد در سی بازی ده گل برای میلان به ثمر برساند. کاکا با میلان در همان سال قهرمان ایتالیا شد.
سال 2004 سالی بدون جام برای ریکاردو ایزاکسون دوسانتوس لیته نبود و ملی پوش برزیلی در دیداری که به قضاوت پیر لوئیجی کولینا برگزار شد سوپرکاپ ایتالیا را به دست آورد. آن مسابقه را میلان با هتریک آندری شوچنکو به پایان برد. وی در این فصل جایزه بهترین بازیکن خارجی سری آ را نیز کسب کرد.
خاطره فینال 2005 لیگ قهرمانان استانبول هیچ گاه از ذهن طرفداران فوتبال پاک نخواهد شد. کاکا و هم تیمی هایش در حالی که نیمه اول را با گل دقیقه یک پائولو مالدینی و دو گل دیگر از هرنان کرسپو با نتیجه سه بر صفر به پایان بردند اما در نیمه دوم گرفتار اندیشه های تاکتیکی عجیب و غریب رافائل بنیتز شدند و بازی با نتیجه سه بر سه در وقت های عادی و اضافه به پایان رسید. کاکا و یان دال توماسون تنها بازیکنانی بودند که در شب تراژدیک میلان دو پنالتی خود را به گل تبدیل کردند. ریکی جایزه بهترین هافبک لیگ قهرمانان را نیز از آن خود کرد. البته کاکا در همین سال با برزیل قهرمان جام کنفدراسیون ها شد تا دست ملی پوش برزیلی از جام خالی نماند. تنها گل وی در آن مسابقات در بازی فینال برابر آرژانتین رقم خورد.
فصل 2005-2006 روزهای چندان درخشانی برای کاکا و میلان به همراه نداشت. با این حال ملی پوش وقت برزیلی اولین هتریک خود را با پیراهن میلان انجام داد.
اما سال بعد فصلی رویایی برای کاکا و غول های ایتالیایی بود. رسیدن به فینال لیگ قهرمانان اروپا و انتقام گرفتن از لیورپولی که در استانبول شبی غم انگیز را برای میلان و هوادارانش رقم زده بود شیرین ترین خاطره برای کاکا و هم تیمی هایش شد. این دیدار در ورزشگاه المپیک آتن و به قضاوت هربرت فاندل آلمانی برگزار شد و میلان با دوگل اینزاگی در مقابل تک گل درک کویت به پیروزی رسید.
میلان با شکست سه بر یک سویا سوپرکاپ اروپا را نیز تساحب کرد که کاکا زننده آخرین گل روسونری بود.
غول های ایتالیایی در همین سال به فینال جام باشگاه های جهان رسیدند و با نتیجه چهار بر دو بوکاجونیورز آرژانتین را شکست دادند. پسر طلایی میلان زننده سومین گل تیمش بود.
اما این پایان ماجرا برای کاکا در سال 2007 نبود. شاهزاده میلانی عناوین و افتخارات زیاد و مهم دیگری نیز در همین سال به دست آورد. کاکا به عنوان بهترین بازیکن باشگاهی در اروپا انتخاب شد، جایزه ای که سه فصل بعد به ”بهترین بازیکن اروپا“ تغییر نام داد. جایزه نشریه ورزشی ورد ساکر نیز به کاکا رسید. بهترین مهاجم و برترین گلزن لیگ قهرمانان اروپا نام گرفت و در نهایت بهترین بازیکن جهان شد، عنوانی که امروزه با عبارت توپ طلا از آن یاد می شود.
کاکا چهارمین برزیلی ای بود که توانست توپ طلا را تصاحب کند. پیش از وی رونالدو (1997 و 2002)، ریوالدو (1999) و رونالدینیو (2005) موفق به کسب این عنوان شده بودند. وی ششمین بازیکن میلان است که این عنوان را به دست آورده است. جیانی ریورا (1969) رود گولیت (1987)، مارکو فان باسن (1988، 1989 و 1992)، ژورژ وه آ (1995) و آندری شوچنکو (2004) دیگر میلانی هایی بودند که پیش از کاکا به توپ طلا دست یافتند.
کاکا در سال 2009 نیز موفق به کسب توپ طلای جام کنفدراسیون ها (آفریقای جنوبی) شد. برزیل در مسابقه فینال با نتیجه سه بر دو آمریکا را از پیش رو برداشت و قهرمان شد. کاکا در حالی این عنوان را به دست آورد که بیست روز قبل از این دیدار، با قراردادی شش ساله به مبلغی حدود 68 میلیون یورو به رئال مادرید پیوست.
کاکا در سپتامبر 2013 یک بار دیگر قدم به سن سیرو گذاشت. این فصل نیز برای شاهزاده برزیلی روزهایی خاطره انگیز و رویایی به شمار می رود چرا که وی موفق شد در غیاب مونتولیوو بازوبند کاپیتانی میلان را بر دست ببندد، از مرز به ثمر رساندن صد گل با پیراهن روسونری عبور کند، و برابر کیه وو نیز سیصدمین بازی خود را با پیراهن میلان انجام دهد، دیداری که با درخشش وی با نتیجه سه بر صفر (دو گل از کاکا) به پایان رسید.
با تمام این ها، فقط یک سوال باقی می ماند: آیا این کاکای آماده شانسی برای حضور در (احتمالا) آخرین جام جهانی خود خواهد داشت؟ شاید کاکا همانی باشد که تفاوت ها را در خاک کشور خود رقم بزند، کسی چه می داند.
