طرفداری- دوران ماسیمو موراتی در اینتر با ولخرجی های زیادی همراه بود و مرد متمول ایتالیایی در دهه های 1990 و 2000 میلادی بازیکنان زیادی را برای باشگاه اینتر به خدمت گرفت؛ ستارگانی مانند رونالدو، ویری و زلاتان ایبراهیموویچ توسط موراتی خریده شدند. اما وی می گوید یک ستاره وجود داشت که از نخریدنش پشیمان است.
به نقل از فوتبال ایتالیا وی در یک رویداد مربوط به باشگاه اینتر، درباره این موضوع می گوید:
بازیکنی که برای نخریدنش بیشترین حسرت را می خورم؟ اریک کانتونا. اما از اینکه نتوانستم مانچینی را نیز به خدمت بگیرم، پشیمانم. اشتباه من؟ به اندازه کافی از خط دفاعی اینتر مراقبت نکردم اما به خدمت گرفتن والتر ساموئل یک خرید مهم و حیاتی بود. زیباترین پیروزی من؟ فینال لیگ قهرمانان در سال 2010؛ اتفاق شگفت انگیزی بود.
موراتی در ادامه افزود:
بدترین شکستم؟ مقابل لاتزیو در 5 می 2002؛ آن شکست بسیار نااُمید کننده بود. فوتبال همیشه در حال تغییر است و ارتباطات، بسیار بیشتر از روزگار من مهم است. پدرم؟ هرگز خودم را با پدرم مقایسه نخواهم کرد. همیشه او را به عنوان یک پدیده تلقی می کنم و چیز های بسیاری از وی آموختم.