کارلو آنجلوتی با رسیدنم به فینال لیسبون در تاریخ رئال و تیم ملی اسپانیا ثبت شد . رئال همچون هشتمین چمپیونزلیگش که یک تیم اسپانیایی را شکست داد و قهرمان شد ، درست در روز سوم خرداد .
اما خود کارلو هم یک سوم خرداد به یاد ماندنی را در خاطر دارد . در حقیقت او در چنین روزی ، 25 سال قبل با پیراهن میلان در دوره بازیگری ، در نیوکمپ قهرمان اروپا شد . او در آن بازی سفید پوشیده بود و موفق به شکست استوا بخارست شد . کارلوی 30 ساله دو سال قبلش از رم به میلان آمده بود .
آن فصل نه تنها در تاریخ بلکه برای میلان ساچی هم تاریخی بود . در نیمه نهایی آنها موفق به کسب رئال و دسته کرکس ها شدند . آنجلوتی در سن سیرو گل اول را در پیروزی 5-0 برابر رئال به ثمر رساند و بدین ترتیب آنها پس از 20 سال قهرمان شدند . آن شب احساسی ترین شب برلوسکونی در زمان حضورش به عنوان مالک میدان بود . آن بازی در 80 کشور پخش شد که اسپانیا جزء آن کشور ها نبود .
میلان در همان هفته بالاتر از همشهری یعنی اینتر به قهرمانی لیگ با 58 امتیاز رسید تا هفته ای شادمان نصیب میلانی ها شود . حالا کارلو با تیمی دیگر در آستانه قهرمانی اروپاست و باید سیمئونه آرژانتینی را مغلوب سازد . یک سال بعدش هم البته میلان با آنجلوتی با غلبه بر بنفیکا قهرمان اروپا شده بود .