طرفداری - روی کین فوتبال خود را در کوب رامبلرز ایرلند آغاز کرد و در 18 سالگی، در سال 1990 به ناتینگهام فارست پیوست. سه سال بعد وقتی او به منچستریونایتد پیوست، خیلی زود رهبر تیم رویایی سر الکس فرگوسن در میانه زمین شد. روی کین بارها مقابل ایان رایت و آلن شیرر بازی کرد و حتی با آلن شیرر درگیری های خاص خودش را داشت اما اسطوره انگلیس و نیوکاسل جانب حق را گرفت و باز هم به او رای داد.
به گزارش میرر، زمانی که قرار بود فهرست بهترین خریدهای اروپایی وارد شده به لیگ برتر انگلیس مورد بررسی قرار بگیرد، ایان رایت و آلن شیرر، کارشناسان بی بی سی اسپورت هر دو روی کین را به عنوان نفر اول نام بردند. ایان رایت در این مورد گفت:
از نظر من او بهترین کاپیتان تاریخ لیگ برتر است. وقتی به کارهای او در تیم "کلاس 92 منچستریونایتد"، بازیکنان بزرگ دور و اطراف او، ثبات عملکرد او نگاه می کنم، به شدت او را تحسین می کنم. تاکنون هیچکس را ندیدم که به اندازه روی کین عاشق فوتبال باشد و مدام در مورد فوتبال صحبت کند.
ایان رایت، تیری آنری و کریستیانو رونالدو را به ترتیب به عنوان نفرات دوم و سوم لیست خودش نوشت. آلن شیرر پس از روی کین، تیری آنری و اریک کانتونا را به عنوان نفر دوم و سوم لیست خودش گذاشت و در مورد روی کین گفت:
روی کین بازیکنی باورنکردنی بود. در تابستان 1993 کنی دالگلیش فکر می کرد انتقال او به بلکبرن قطعی می شود و همه چیز تقریبا تمام شده بود اما او در نهایت تصمیمش را تغییر داد و به منچستریونایتد پیوست.