لیگ قهرمانان در فصل 1999 با دو بار صعود از مرحله گروهی لیگ قهرمانان «همگروهی با اث میلان ، هرتا برلین ، گالاتاسرای» و گروه«فاینورد ، لاتزیو ، مارسی » مقابل بارسلونا قرار گرفت که اگرچه در بازی رفت 3 بر یک پیروز شد اما در مجموع 6بر 4 در عین شایستگی از صعود به نیمه نهایی لیگ قهرمانان باز ماند .
عکس زیر مربوط به قهرمانی جام حذفی با رود گولیت دهه نود
تگ
.
عکس زیر مربوط به قهرمانی سال 2012
کینگ دروگبا در آغوش اسطوره رود گولیت
برای تیم ویالی در آن فصل، اد دیگوی هلندی درون دروازه بود، ، دروگبالبوفیارو، دسایی و پترسکیو در خط دفاعی بازی میکردند. هافبک های این تیم را دیدیه دشان، وایز، دی متئو و گوستاوو پویت تشکیل می دادند و در خط حمله این تیم نیز زولا، ژرژ وه آ و توره آندره فلو بازی می کردند.
رکورد جوان ترین بازیکن تاریخ لیگ قهرمانان در اختیار چلسی و ملی پوش 16 ساله تیم ملی نیجریه سلستین بابایارو است .9 با دو بار صعود از مرحله گروهی لیگ قهرمانان «همگروهی با اث میلان ، هرتا برلین ، گالاتاسرای» و گروه«فاینورد ، لاتزیو ، مارسی » مقابل بارسلونا قرار گرفت که اگرچه در بازی رفت 3 بر یک پیروز شد اما در مجموع 6بر 4 در عین شایستگی از صعود به نیمه نهایی لیگ قهرمانان باز ماند .
برای تیم ویالی در آن فصل، اد دیگوی هلندی درون دروازه بود، لبوف، بابایارو، دسایی و پترسکیو در خط دفاعی بازی میکردند. هافبک های این تیم را دیدیه دشان، وایز، دی متئو و گوستاوو پویت تشکیل می دادند و در خط حمله این تیم نیز زولا، ژرژ وه آ و توره آندره فلو بازی می کردند.
رکورد جوان ترین بازیکن تاریخ لیگ قهرمانان در اختیار چلسی و ملی پوش 16 ساله تیم ملی نیجریه سلستین بابایارو است .که توسط آنسوی فاتی شکسته شد.
.
.
.
چلسی ویالی فصل 98 طی یک سال و نیم موفق به کسب 3 جام شد . جام اتحادیه ،جام در جام اروپا با شکست اشتوتگارت آلمان در فینال،سوپر جام اروپا با غلبه بر رئال مادرید
چلسی ویالی در فصل98/99 در آستانه قهرمانی در لیگ برتر بود اما به همراه آرسنال با ضربه خوردن از داوری از قهرمانی منع و با 4 امتیاز کمتر از قهرمان و 1 امتیاز کمتر از آرسنال سوم شد
.
