طرفداری- رقابت های تنیس مسترز کانادا در روز پنجم با ادامه تاریخ سازی دنیس شاپووالوف همراه شد.
تنیسور 18 ساله کانادایی با غلبه بر آدریان مانارینو به نیمه نهایی رقابت های مونترال رسید. شاپووالوف با این پیروزی به پائین ترین رنک دنیا(164) از سال 2003 (پاول در مسترز پاریس) بدل شد که به نیمه نهایی یک مسترز هزار امتیازی می رسد. او همچنین جوانترین بازیکن در تاریخ است که به نیمه نهایی یک مسترز صعود می کند. او برای سومین بار در طول این هفته پس از شکست در ست اول دست به کامبک زده است.
راجر فدرر با ادامه سلطه مطلق خود برابر روبرتو باتیستا آگوت و پیروزی در دیداری هفتاد دقیقه ای صعودی بی دردسر به نیمه نهایی داشت. استاد سوئیسی در مرحله بعد با رابین هاسی دیدار می کند که برای اولین بار به نیمه نهایی یک مسترز رسیده است. در بخش زنان کارولین ووزنیاکی در دیداری سه سته از سد سید اول بازی ها یعنی کارولینا پلیشکووا گذشت. دو بازی یک چهارم نهایی زنان نیز به دلیل بارش باران به امروز موکول شد.
| برنده | نتیجه | بازنده |
| کارولین ووزنیاکی(6) | 5-7، (3)7-6، 4-6 | کارولینا پلیشکووا(1) |
| اسلون استفنز | 2-6، 6-1، 5-7 | لوسی سافارووا |
| گاربینیه موگوروزا(4) | به تعویق افتاد. | الینا اسویتولینا(5) |
| سیمونا هالپ(2) | به تعویق افتاد. | کارولین گارسیا |
| رابین هاس | 6-4، 3-6، 3-6 | دیگو شوارتزمن |
| راجر فدرر(2) | 4-6، 4-6 | روبرتو باتیستا آگوت |
| دنیس شاپووالوف | 6-2، 3-6، 4-6 | آدریان مانارینو |
| الکساندر زورف(4) | 5-7، 4-6 | کوین اندرسون |
امروز در تقابلی بسیار جالب در مرحله نیمه نهایی، شاپووالوف و زورف، دو نوجوان آینده دار دنیای تنیس رو در روی یکدیگر قرار می گیرند.
| گاربینیه موگوروزا(4) | الینا اسویتولینا(5) |
| کارولین ووزنیاکی(6) | اسلون استفنز |
| سیمونا هالپ(2) | کارولین گارسیا |
| راجر فدرر(2) | رابین هاس |
| الکساندر زورف(4) | دنیس شاپووالوف |