رییکا کرواسی
دراگان کار مربیگری خود را در باشگاه فوتبال رییکا آغاز کرد و دو سال موفق را در جام کرواسی فصل ۲۰۰۵/ ۲۰۰۴ و ۲۰۰۶ / ۲۰۰۵ به خود اختصاص داد.
اینتربلوک لیوبلیانا اسلوونی
در سال ۲۰۰۷ او سرمربی باشگاه اسلوونیایی اینتربلوک لیوبلیانا (به انگلیسی Interblock Ljubljana) شد در حالی که این باشگاه در یک وضعیت دشوار در مقیاس لیگ بود. تنها دو سال پس از تأسیس باشگاه و تحت هدایت اسکوچیچ، باشگاه نتایج برجسته در لیگ اول اسلوونی به دست آورد. دراگان نه تنها با مدیریتش باعث ماندگاری این در لیگ دسته اول شد، با این تیم به دو کاپ در فصل ۲۰۰۷/۲۰۰۸ هم دست یافت؛ جام اسلوونی و سوپر جام.
العربی کویت
در فصل ۲۰۰۹/۲۰۱۰، اسکوچیچ از سوی مدیریت باشگاه العربی کویت به عنوان سرمربی این تیم متمول انتخاب شد.
العربی تحت رهبری او به عنوان سر مربی، در جام ولیعهد، حذفی و جام اتحادیه بازی‌های قابل قبولی از خود به نمایش گذاشت. العربی کویت همچنین با کسب سهمیه جام باشگاه‌های آسیا تا در مرحله یک چهارم نهایی این رقابت‌ها هم حضور یافت و از این نظر هم موفق عمل کرد.
النصر عربستان
درخشش این مربی جوان در لیگ کویت باعث شد تا نظر تیم النصر عربستان به او جلب شود و این‌گونه بود که دراگان پس از کویت، در فصل ۲۰۱۰/۲۰۱۱، توسط باشگاه فوتبال النصر به خدمت درآمد تا در ریاض و یکی از باشگاه‌های فوتبال برجسته‌ترین جهان عرب به فعالیت مشغول شود.
بازگشت به رییکا کرواسی
در فصل ۲۰۱۱/۲۰۱۲، اسکوچیچ به وطنش بازگشت و بار دیگر هدایت باشگاه شهرش رییکا را بر عهده گرفت.
ملوان بندر انزلی
در فصل ۲۰۱۲/۲۰۱۳، اسکوچیچ برای نخستین بار پا به فوتبال ایران نهاد و در ۲۶ می ۲۰۱۳ نام او در رسانه‌ها به عنوان سرمربی تیم ملوان بندر انزلی اعلام شد. حضور او در این تیم با کسب عنوان هفتمی و یک عملکرد خوب همراه بود.
وی در سال ۱۳۹۲ در مصاحبه‌ای اعلام کرد علاقه‌مند است هدایت تیم ملی ایران را بر عهده بگیرد.[۱]
فولاد خوزستان
خونه‌به‌خونه بابل
دراگان اسکوچیچ در نیم‌فصل دوم فصل ۹۷–۹۶ هدایت بابلی‌ها را در لیگ دسته اول و جام حذفی بر عهده داشت. این مربی با تیم خونه‌به‌خونه به مقام نایب قهرمانی جام حذفی رسید و در لیگ دسته اول نیز در آخرین لحظات از صعود به لیگ برتر بازماند.
